Trzy albumy Helloween – „Master of the Rings” (1994), „The Time of the Oath” (1996) i „Better Than Raw” (1998) – do dziś uznawane są za jeden z najważniejszych okresów konsolidacji zespołu: okres, w którym na nowo odkryli melodyjny powermetalowy rdzeń, ale jednocześnie wzmocnili swoją ekspresję, nadając jej bardziej współczesny ciężar i mocną kompozycję. „Master of the Rings” zapoczątkował erę Andiego Derisa (a także wprowadził perkusistę Uli Kuscha), a album szybko wyznaczył kierunek, dzięki takim znanym singlom jak „Where the Rain Grows”, „Mr. Ego (Take Me Down)”, „Perfect Gentleman” i „Sole Survivor” – utworom, które wciąż pozostają ulubieńcami fanów właśnie dlatego, że łączą klasyczny, helloweenowski styl z bardziej surowym, rockowym wokalem.

Album „The Time of the Oath” podniósł poprzeczkę ambicji zespołu: album jest często określany jako dzieło koncepcyjne oparte na przepowiedniach Nostradamusa, wyprodukowane przez Tommy'ego Hansena, i jest pamiętany zarówno za wielkie, hymniczne momenty, jak i za dedykację dla Ingo Schwichtenberga. Jednocześnie single i teledyski „Power”, „The Time of the Oath”, a zwłaszcza ballada „Forever and One (Neverland)” ugruntowały status albumu jako centralnego punktu w okresie Derisa – albumu, który dziś często uznaje się za jeden z najsolidniejszych rozdziałów lat 90. w katalogu.

Wątek kontynuuje utwór „Better Than Raw”, gdzie Helloween postawił na agresję i różnorodność, nie rezygnując z efektownych refrenów. Album zaowocował singlami „I Can” i „Hey Lord!”.